Найстаріші міста на території нинішньої Німеччини були започатковані стародавніми римлянами. Більшість з цих міст вже відзначили свої 2000-річні ювілеї. Яке місто є найстарішим у Німеччині? Однозначної відповіді на це питання історики дати неспроможні, оскільки це залежить від багатьох критеріїв, археологічних знахідок та інших факторів. У будь-якому разі, такі міста повинні були мати централізовану структуру влади, чіткі територіальні кордони та забезпечувати себе всім необхідним – від продовольства та води до палива і зброї.
Вважається, що найстаріші міста, що існують і досі на території нинішньої Німеччини, виникли за часів Римської імперії, тобто були засновані як римські військові табори або цивільні поселення на території тутешніх римських провінцій, на колишніх землях кельтських і германських племен уздовж Мозеля, Дунаю та Рейну. Найчастіше найстарішим німецьким містом називають Трір. Він був найбільшим і найважливішим римським поселенням, свого роду «Північним Римом», в якому мешкало до 70 тисяч осіб. Однак на це право також претендує і Вормс. До трійки головних претендентів входить також баварський Кемптен. Після розпаду Римської імперії нові міста на території нинішньої Німеччини почали з’являтися лише через кілька століть – на початку VIII століття. Так, в 704 році був заснований Арнштадт (Тюрингія), в 724 році – Фрайзінг (Баварія), а в 736 році – Бад-Герсфельд (Гессен).